Bygget i 1917 av S.P. Snyder & Son Co., Las Olas Boulevard var opprinnelig en grusvei som krysset myrete våtmarker for å nå barrierøya Fort Lauderdale Beach. På 1920-tallet ble Las Olas Isles drenert, og det ble skapt land for et boligområde ved vannkanten. Den moderne kommersielle strekningen av Las Olas Boulevard ble til under perioden etter andre verdenskrig. Siden 1970-tallet har betydelige ombyggingsarbeider transformert bygningene i sentrumets vestlige del.
På begynnelsen av 1980-tallet gjennomgikk Las Olas en betydelig renoveringsinitiativ med mål om å øke eiendomsverdiene. Verdien på landet hadde overgått verdien på de eksisterende hjemmene. Følgelig ble det pålagt at alle som ønsket eiendom på øyene, måtte rive den nåværende boligen og erstatte den med et hjem av lik eller høyere verdi enn selve landet. Profesjonelle turbedrifter tilbyr guidede turer, som viser frem kjendishjem og yachtene langs vannveiene.
I 2020 fullførte byen det 49 millioner dollar store Las Olas Oceanside Park-prosjektet ved krysset av Florida State Road A1A og Las Olas Boulevard. Dette prosjektet involverte byggingen av et parkeringshus med 650 plasser bak strandparken og torget. Parken fungerer som et sted for ulike arrangementer, inkludert bondens markeder, treningsaktiviteter og kunstarrangementer.