Construída em 1917 pela S.P. Snyder & Son Co., a Las Olas Boulevard era originalmente uma estrada de terra que atravessava os pântanos para alcançar a ilha barreira da Praia de Fort Lauderdale. Na década de 1920, ocorreu a dragagem das Ilhas Las Olas, criando terrenos para um bairro residencial à beira-mar. O trecho comercial contemporâneo da Las Olas Boulevard surgiu durante o período pós-Segunda Guerra Mundial. Desde a década de 1970, esforços substanciais de requalificação transformaram os edifícios no segmento ocidental do centro da cidade.
Durante o início da década de 1980, Las Olas passou por uma iniciativa significativa de renovação destinada a aumentar os valores das propriedades. O valor do terreno havia ultrapassado o das casas existentes. Consequentemente, foi determinado que qualquer pessoa que desejasse uma propriedade nas ilhas teria que demolir a residência atual e substituí-la por uma casa de valor igual ou superior ao do próprio terreno. Empresas de turismo profissionais oferecem passeios guiados, exibindo casas de celebridades e iates ao longo das vias navegáveis.
Em 2020, a cidade concluiu o projeto do Parque à Beira-Mar Las Olas, no valor de 49 milhões de dólares, na interseção da Estrada Estadual da Flórida A1A e da Las Olas Boulevard. Este empreendimento envolveu a construção de um estacionamento para 650 veículos atrás do parque e da praça à beira-mar. O parque serve como um espaço para diversos eventos, incluindo mercados de agricultores, atividades de fitness e eventos de arte.