Construit en 1917 par S.P. Snyder & Son Co., Las Olas Boulevard était à l’origine une route en terre qui traversait les zones humides marécageuses pour atteindre l’île-barrière de Fort Lauderdale Beach. Les années 1920 ont vu le dragage des Las Olas Isles, créant des terrains pour un quartier résidentiel en bord de mer. La section commerciale contemporaine de Las Olas Boulevard est née durant la période d’après la Seconde Guerre mondiale. Depuis les années 1970, des efforts considérables de redéveloppement ont transformé les bâtiments dans le segment ouest du centre-ville.
Au début des années 1980, Las Olas a connu une initiative de rénovation significative visant à augmenter la valeur des propriétés. La valeur des terrains avait dépassé celle des maisons existantes. Par conséquent, il a été imposé à quiconque désirant une propriété sur les îles de démolir la résidence actuelle et de la remplacer par une maison d’une valeur égale ou supérieure à celle du terrain lui-même. Des entreprises de tourisme professionnelles proposent des visites guidées, mettant en avant des maisons de célébrités et des yachts le long des voies navigables.
En 2020, la ville a achevé le projet de parc en bord de mer Las Olas Oceanside Park de 49 millions de dollars à l’intersection de Florida State Road A1A et Las Olas Boulevard. Ce projet a impliqué la construction d’un parking de 650 places derrière le parc et la place en bord de mer. Le parc sert de lieu pour divers événements, y compris des marchés de producteurs, des activités de fitness et des événements artistiques.